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华南理工大学江焕峰团队在烯烃选择性氧化胺化反应研究方面取得进展

2024/04/22


图 钯催化烯烃与Lewis碱性胺的氧化胺化反应

  在国家自然科学基金项目(批准号:21420102003)等资助下,华南理工大学江焕峰团队和中山大学柯卓锋团队合作,对过渡金属催化烯烃与路易斯碱性胺的氧化胺化反应研究取得进展。相关成果以“钯催化烯烃与路易斯碱性胺的选择性氧化胺化(Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines)”为题,于2022年9月1日在线发表在《自然·化学》(Nature Chemistry)上。论文链接:https://doi.org/10.1038/s41557-022-01023-x。

  胺是一类重要的结构单元,广泛存在于天然产物、药物、农用化学品和功能有机分子中。由于具有特殊的抗菌和抗癌活性,在2020年市售的前200小分子药物中,近80%的药物分子含有胺基结构单元;目前广泛使用的抗真菌药物萘替芬,其烯丙基胺骨架是重要活性单元。

  与传统合成烯丙基胺类化合物的方法相比,钯催化烯烃的氧化胺化反应无需烯烃的预官能团化或对胺类化合物进行多步保护,是一种构建烯丙基胺类化合物简便且原子经济性高的方法。然而,碱性胺的游离N-H官能团容易与催化剂配位,常常形成双胺-钯络合物,从而使催化剂失活。尽管目前已发展了多种策略来解决这一问题,但非活化烯烃与碱性胺的氧化胺化反应至今仍未见报道。

  江焕峰团队利用双齿膦配体与醌类氧化剂的协同作用,有效促进了烯烃烯丙位C-H键活化,避免了钯催化剂与碱性胺配位失活。他们与柯卓锋理论计算团队合作,实验结果和理论计算表明:醌类氧化剂不仅可以快速地将钯氧化到二价完成催化循环;与脂肪胺的氢键作用提高了胺和催化剂结合的能垒;醌与钯-配体络合物之间的π-π堆积效应很好地稳定了反应活性物种。

  该方法适用于非活化烯烃与碱性胺的氧化胺化反应、烯烃分子内的氧化胺化及多种药物和生物活性分子的后期修饰,为烷基/芳基烯丙胺以及四氢吡咯和哌啶衍生物的制备提供了高效的合成方法,为新的小分子药物发现提供重要途径(图)。


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