中国科学院在(动态)动力学调控不对称酮加成研究方面取得进展
2024/04/15
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图 镍催化酮的动态动力学不对称芳基化和烯基化反应
在国家自然科学基金项目(批准号:92256303、21871288、21821002)等资助下,中国科学院上海有机化学研究所施世良研究员团队在酮的动力学调控不对称加成反应领域取得进展。研究成果以“酮的(动态)动力学不对称芳基化和烯基化(Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones)”为题,于2023年2月16日在线发表在《科学》(Science)杂志上,文章链接:https://www.science.org/doi/10.1126/science.ade0760。
发展手性分子的高效精准合成方法对药物化学、生命科学和材料科学等领域具有重要意义。目前,通过动力学控制构建不对称中心尚存在消旋化策略少、立体选择性控制差、手性识别和速率匹配难等诸多困难。
施世良团队利用自主研发的手性氮杂卡宾-镍催化剂,发展了新颖的酮消旋化和羰基不对称加成模式,实现了挑战性的(动态)动力学不对称酮加成过程的速率匹配、手性识别和非对映、对映选择性控制,构筑了具有两个连续立体中心的叔醇化合物(图)。反应以稳定易得的芳基或烯基硼酸酯为亲核试剂,具有良好的官能团和杂环兼容性。反应底物范围广泛,适用于α-芳基、胺基、或氧取代的酮,甚至全烷基取代酮,还可以应用于普洛丁、爱维莫潘和布洛芬等镇痛药的快速合成或结构改造上。
该研究为其他途径难以制备的复杂手性叔醇的高效、高立体选择性合成提供了新方法。
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