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环境学院刘文团队在Nature Water上发文揭示水中强毒性新污染物6PPD-醌的降解与脱毒机理
2024/05/08
世界上每年约生产31亿条轮胎,其组分橡胶混合物是复杂的化学混合物。轮胎磨损颗粒随雨水径流进入水环境后,可释放具有致畸和致突变的强毒性污染物。据2021年发表在Science的文章报道,造成水生生物大马哈鱼死亡的“罪魁祸首”是磨损轮胎颗粒中释放的一种化学物质——N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺-醌(6PPD-醌),该物质被报道是有史以来对水生物种毒性第二高的化学物质。6PPD-醌的前体物是在橡胶轮胎中广泛使用的一种抗氧化剂——N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺(6PPD),其在臭氧环境中极易转化为6PPD-醌。此前,香港浸会大学蔡宗苇教授团队发表多篇文章,报道了中国城市中六种新兴PPD和衍生物(6PPD-醌)的普遍分布,总检出率高达81%;且根据测定的环境浓度,成人PPDs和6PPD-醌的年摄入量也不低,表明该类污染物长期暴露可能对人体健康构成极大风险。因此,6PPD-醌作为一种新近被关注的有机微污染物引起学界和工业界高度关注,而迁移到水中6PPD-醌的高效降解去除对保障水生态安全具有重要意义。
针对这一问题,北京大学环境科学与工程学院刘文研究员课题组建立了一种太阳光活化高碘酸盐的高级氧化体系,以降解水中环境浓度水平(10~100 μg L-1)的6PPD-醌。相比于传统的光介导高级氧化体系(太阳光/H2O2和太阳光/过硫酸盐),太阳光/高碘酸盐体系不仅表现出高效的6PPD-醌降解效率,其残余浓度低于检出限,且斑马鱼胚胎毒性实验表明该体系对6PPD-醌的优异脱毒效应。这主要源于IO4-光活化后生成的主要活性物种为IO3•,该物种攻击醌环上两个碳位点的会导致醌基的羟基化及开环,由此形成小分子降解产物和最终矿化产物。
太阳光/高碘酸盐体系降解6PPD-醌的思路和反应机制示意图
借助于团队此前建成的有机物反应活性位点数据库(PKU-REOD),以及提出的非周期性小分子体系环境理论计算框架方法,作者还创新性使用动态电子结构解析算法,在分子和原子双重轨道上深入揭示了自由基与6PPD-醌的反应机理。分子轨道电子转移表征的键级、键长动态变化结果表明,单电子转移(SET)是IO3•攻击6PPD-醌的最有利途径,这得益于IO3•更强的电子离域效应,以及由其特殊的自由基结构所形成的偶极矩而导致的空间反演对称性。IO3•经SET路径攻击6PPD-醌后的关键中间产物,理论上揭示为短寿命中间体6PPD-醌阳离子自由基(6PPD-醌•+),而后借助于课题组搭建的原位电子顺磁共振系统(EPR)和原位飞秒瞬态吸收光谱系统(Fs-TAS),成功证实了6PPD-醌•+的形成,其决定了后续降解转化方向和路径。此外,团队还评估了该技术在自然太阳光下对真实水体中6PPD-醌的降解行为,验证了技术的实际应用能力。
该研究首次报道了新近关注的强毒性新污染物6PPD-醌在水中的降解行为与机制,而且提出了一种在环境浓度水平下去除6PPD-醌的高效技术,可为水中6PPD-醌的处理提供第一手的资料。
上述研究成果以“Solar-light-activated periodate for degradation and detoxification of highly toxic 6PPD-quinone at environmental levels ”为题,于2024年4月25日在线发表于Nature Water 。北京大学环境科学与工程学院2019级博士生陈龙为论文的独立第一作者,刘文为论文的唯一通讯作者。该研究得到国家自然科学基金(52270053)、国家重点研发计划(2021YFA1202500)、北京市科技新星计划交叉合作课题(20220484215)和北京市自然科学基金(8232035)等项目的资助,北京大学高性能计算平台提供了理论计算硬件支持。
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