四川大学钮大文教授在糖合成方面取得进展
2024/03/28
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图 钯催化SN2糖基偶联反应设计及其适用性
在国家自然科学基金项目(批准号:T2221004、21922106)资助下,四川大学钮大文教授在糖类合成方面取得新进展。研究成果以“钯催化促成苯酚的SN2糖基偶联反应(Palladium catalysis enables cross-coupling–like SN2-glycosylation of phenols)”为题于2023年11月24日发表于《科学》(Science)。论文链接:https://www.science.org/doi/10.1126/science.adk1111。
糖基化是药物研发中常用策略,但糖基化仍面临诸多挑战。大多糖基化反应经历氧鎓中间体(或其等价物),其机理在SN1与SN2两极间摇摆,产物立体构型难预测。若糖基化反应需使用敏感试剂,也会带来操作不便。钯(Pd)催化偶联反应具有极高鲁棒性,已成为不可或缺的方法。若糖基化可像钯催化偶联一样可靠,那么糖类产物的功能或可得到更多研究。然而钯催化擅长形成sp2杂化碳中心,而糖基化主要涉及sp3杂化C-O键。
为解决这一问题,钮大文研究团队报道了一个基于Pd(0)催化的糖基化反应平台。该糖基化反应通过Pd(0)氧化加成步骤启动,但关键的Pd(II)氧化加成复合物通过底物内部的电性传导,从芳基化(Csp2)试剂转变为糖基化(Csp3)试剂。因此该策略将偶联反应的功能嫁接到糖基化反应领域。该反应对多种糖基给体都保持较纯净的SN2反应机制,产物立体构型可预测。此外,该方法继承了交叉偶联反应的许多优势,包括操作简单和官能团耐受性强等,适用于一些商业药物和天然产物的后期糖基化修饰。这项研究或为开发钯介导的糖基化反应带来启发,并进一步推动糖类的高效合成及糖基化产物在各个领域的应用。
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