南方科技大学在天然产物全合成方面取得系列进展
2024/04/07
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图 Daphnillonin B、Daphgraciline、Bufogargarizins A-B的全合成示意图
在国家自然科学基金项目(批准号:22225102)等资助下,南方科技大学李闯创团队在高难度天然产物Daphnillonin B、Daphgraciline以及Bufogargarizins A-B的全合成方面取得系列进展,研究成果在《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)上连续发表三篇论文。相关论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c03755;https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c09548;https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13494。
天然产物及其衍生物是创新药物的主要来源,也是生物医学研究的重要工具分子。目前,约50%的临床应用药物都直接或间接来源于天然产物,如抗癌药物紫杉醇,心脏病药物地高辛,抗疟药物青蒿素等。天然分子Daphnillonin B、Daphgraciline以及Bufogargarizins A-B均具有复杂、新颖的多环结构(包括七元中环),含有多个手性中心,因此这些分子的合成具有很大的挑战性(图),尚无全合成报道。
南方科技大学李闯创课题组发展了温和的[5+2]反应以及新颖的VECP [5+2]反应,并以此为关键反应,快速构建了目标分子的核心骨架与多个手性中心,然后经过相应的官能团转化,分别实现了天然分子Daphnillonin B、Daphgraciline、Bufogargarizins A-B的首次全合成(图),这些工作为Calyciphylline A类、Daphnicyclidin类、Yuzurine类虎皮楠生物碱以及Bufogargarizin甾体的高效全合成提供了新策略,且为后继开展创新药物的进一步药物化学研究奠定了物质基础。
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