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过渡金属催化的不对称Heck反应研究获进展

2026/09/06

文章导读
分子间不对称Heck反应,尤其面对内烯烃时,常被β-H消除、区域选择性与对映选择性难题牵制。中国科学院上海有机化学研究所团队提出镍/NHC催化的内烯烃对映选择性还原Heck与Heck偶联策略,以芳基或烯基三氟甲磺酸酯为亲电试剂,兼容环状、非环状及桥环烯烃,无需导向基团即可在温和条件下一步构建多类手性结构,并实现优异的区域选择性、对映选择性与官能团兼容性。这一配体与条件设计如何破解长期瓶颈?
— 内容由好学术AI分析文章内容生成,仅供参考。

过渡金属催化的不对称Heck反应是构建手性碳中心的重要方法。然而,分子间不对称Heck反应,尤其是内烯烃底物参与的反应体系,长期存在β-H消除、区域选择性与对映选择性难以控制等挑战。

近日,中国科学院上海有机化学研究所科研团队提出了镍/NHC催化的内烯烃对映选择性还原Heck与Heck偶联反应策略。该策略以芳基或烯基三氟甲磺酸酯为亲电试剂,可与环状、非环状及桥环烯烃等多种内烯烃高效偶联,一步构建出手性二氢呋喃、二氢吡咯、色满及硫代色满等结构单元。该策略无需导向基团,反应条件温和,兼具优异的区域选择性、对映选择性及官能团兼容性。

该研究通过合理设计NHC配体与反应条件,有效攻克了内烯烃反应长期存在的挑战。

相关研究成果发表在《中国化学会会刊》(CCS Chemistry)上。研究工作得到国家自然科学基金委员会、中国科学院、上海市的支持。

论文链接

过渡金属催化的不对称Heck反应研究获进展

镍/NHC催化的内烯烃对映选择性还原Heck与Heck偶联反应策略


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