华东理工大学陈宜峰教授团队与海外合作者在不饱和烃碳金属化研究方面取得进展
2024/04/16
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图 镍催化不饱和烃的酰基锌化反应
在国家自然科学基金项目(批准号:21702060、22171079)等的资助下,华东理工大学陈宜峰教授团队与加州大学洛杉矶分校霍克(K. Houk)教授团队合作,在不饱和烃碳金属化偶联领域取得新进展。相关研究成果以“镍催化不饱和烃与有机锌试剂、一氧化碳的区域、立体选择性酰基锌化反应(Nickel-catalysed regio- and stereoselective acylzincation of unsaturated hydrocarbons with organozincs and CO)”为题,于2023年1月5日在线发表在《自然•合成》(Nature Synthesis)上,论文链接:https://www.nature.com/articles/s44160-022-00208-z。
过渡金属催化的碳金属化反应,是通过有机金属试剂对不饱和烃发生迁移插入生成碳碳键的同时,产生一个新的有机金属物种。该反应是最直接有效的不饱和烃的官能团化方法之一,也是有机合成化学中重要的碳碳成键模式。有机金属试剂虽然涵盖了多种碳官能团,但是不包括有机化学中重要的酰基官能团。迄今为止,由于缺乏有效的方法来制备高活性的酰基金属试剂,不饱和烃参与的酰基金属化反应仍然难以实现。
陈宜峰团队利用有机锌试剂与常压一氧化碳在镍催化剂作用下,原位形成酰基镍关键活性物种,实现了不饱和烃的高选择性酰基锌化反应,生成的有机锌物种还可以被各种亲电试剂进一步捕获,或发生分子内的Smiles重排反应和Aldol缩合反应(图)。值得一提的是,合成的二烯酮产物表现出了聚集诱导发光特性(AIE)。通过与霍克团队合作,采用DFT理论计算,解释了酰基金属化反应优异的化学和区域选择性来源。
该研究发展了不饱和烃碳金属化反应新模式,为多样化的酮类化合物合成提供了新方法,为不饱和烃高选择性转化提供了新思路。
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