我国学者在动态动力学不对称酮的烯(炔)丙基化研究方面取得进展
2025/06/02
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图 铜催化酮的动态动力学不对称烯丙基化、丁烯基化和炔丙基化反应
在国家自然科学基金项目(批准号:22325110、92256303、22171280)等资助下,中国科学院上海有机化学研究所施世良研究员团队在酮的动力学调控不对称加成反应领域取得进展。研究成果以“铜催化酮的动态动力学不对称烯丙基化、炔丙基化和丁烯基化(Dynamic kinetic asymmetric allylation, propargylation and crotylation of ketones using copper catalysis)”为题,于2024年6月25日发表在《自然•合成》(Nature Synthesis)杂志上,文章链接:https://www.nature.com/articles/s44160-024-00567-9。
含有多个相邻手性中心的叔醇是重要的有机合成中间体,广泛存在于生物活性天然产物和药物分子中。利用外消旋原料,通过对映体汇聚式酮的加成反应,一步构建含连续立体中心的叔醇产物,是理想的合成方法。然而,该方法面临非活化酮的反应活性低、速率匹配难、手性识别和立体选择性控制差等挑战。
针对上述挑战,施世良团队发展了丰度金属铜催化体系,利用稳定易得的硼试剂为亲核试剂,实现了对外消旋非活化酮的动态动力学不对称烯丙基化、炔丙基化和丁烯基化加成反应,一步反应构建含有两到三个手性中心的叔醇结构。该方法底物范围广泛,适用于α-芳基、胺基和烷基取代酮。反应具有优秀的官能团和杂环兼容性,以及优异的对映选择性和非对映选择性控制。该方法可用于多类药物的快速改造以及多种生物活性分子的高效合成。产物中的烯烃和炔烃可进一步转化,从而获得多样的手性叔醇结构。
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