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暨南大学药学院在基于生源砌块的天然产物仿生合成新策略方面取得进展
2024/03/27
图 基于生源砌块的天然产物仿生合成新策略
在国家自然科学基金项目(批准号:82293680、82293681、82003610)等资助下,暨南大学药学院叶文才、王英教授团队在基于生源砌块的天然产物仿生合成新策略方面取得进展。研究成果以“水翁中具抗病毒活性的肉桂酰基间苯三酚类化合物的集群式仿生合成:基于生源砌块的仿生合成策略(Biomimetic synthesis of an antiviral cinnamoylphloroglucinol collection from Cleistocalyx operculatus: A synthetic strategy based on biogenetic building blocks)”为题,于2023年11月9日发表在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)杂志,论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202312568。
天然产物的合成包括化学合成和生物合成,化学合成和生物合成实现复杂结构天然产物的高效和规模化制备仍面临诸多挑战。生物体是天然的化学反应器,可利用有限的生源砌块高效合成结构复杂多样的天然产物。如何学习或模拟生物体高效合成天然产物,一直是有机化学家和合成生物学家关注的热点。
该研究发现生源砌块的正确识别及生源砌块之间的有效结合是成功实现天然产物仿生合成的关键。生源砌块可分为稳定型和活化型两种类型,其中稳定型生源砌块为可被分离和鉴定的天然产物,而不稳定的活化型生源砌块通常被认为是由稳定型砌块经生物酶催化活化而形成。因具高反应活性,活化型生源砌块可被用作生物合成中多样导向性的中间体,与其他生源砌块进一步发生反应从而集群式生成一系列结构复杂多样的天然产物。据此,该研究团队提出基于生源砌块的天然产物仿生合成新策略,基于该研究策略,简洁、高效的完成了新型肉桂酰基间苯三酚类二聚体Cleistoperlones A–F的仿生合成(图),并发现cleistoperlone A对于抗阿昔洛韦耐药的单纯疱疹病毒1型耐药株(HSV-1/Blue和HSV-1/153)具有较强的抑制作用。
该项工作报道了基于生源砌块的天然产物仿生合成新策略的灵感来源和具体应用,充分展示了该合成策略高效、简洁、原子经济、多样导向性的优点,可用于集群式快速构建骨架结构多样、立体构型丰富的天然产物及其类似物。由于天然产物大多由特定的生源砌块组合而成,因此,上述策略可广泛应用于天然产物的仿生合成,为基于天然产物的新药发现奠定物质基础。
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