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化学生物学与生物技术学院翟宏斌课题组完成了虎皮楠生物碱(-)-Daphnezomine A、(-)-Daphnezomine B和(+)-Dapholdhamine B的发散式全合成
2024/04/10
天然产物结构新颖、多样,大多具有独特的生物活性,长期以来一直为新药开发提供宝贵的物质来源和灵感来源。天然产物全合成是解决复杂天然产物资源稀缺性等问题的重要手段,对探索天然产物生物活性和生物行为模式具有重要意义。虎皮楠生物碱的全合成不仅可促进其生物学研究和药物开发,也推动了有机合成方法学和高效合成策略的发展。作为虎皮楠生物碱的一个亚类,Daphnezomine A类虎皮楠生物碱具有独特的氮杂金刚烷结构,已发现的仅包含(-)-Daphnezomine A、(-)-Daphnezomine B和(+)-Dapholdhamine B这三个天然产物,其中,(-)-Daphnezomine B对小鼠淋巴癌L1210细胞(IC50=0.46μg/mL)具有较显著的细胞毒性。
北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院翟宏斌课题组通过TiIII介导的自由基环化反应和分子内Heck反应等关键转化实现了一个共同四环核心(1)的高效不对称构建;其后采用发散式合成策略–––经区域选择性烯丙位氧化和串联的脱保护/烯酮还原/酮胺-半缩酮胺互变异构化反应实现了(-)-Daphnezomine A和(-)-Daphnezomine B的不对称全合成,通过区域选择性环氧开环、NIS介导的6-endo-trig碘胺化环化反应和自由基还原脱碘实现了(+)-Dapholdhamine B的不对称全合成。
该工作具体由苏少彬和林程程两位博士研究生完成,研究成果发表在《德国应用化学》(DOI: 10.1002/anie.202303402)。本项研究得到国家自然科学基金重点项目、深圳市孔雀团队项目、深圳市科创委学科布局项目(含稳定支持项目)、深圳湾实验室开放研究项目和广东省科学技术项目等的支持。
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